Konu-16: Hidrokarbonlar

[sinan]

HİDROKARBONLAR
• HİDROKARBONLAR
Yapısında yalnızca C ve H u bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir.


Alifatik Hidrokarbonlar
Düz zincirli CH3-CH2-CH2-CH3 veya dallanmış CH3-CH-C-(CH3)3 olabilir.
Doymuş hidrokarbonlar : Madde içerisindeki tüm bağların tek (sigma) bağı olması gerekir.
Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli veya dallanmış olabilir.

ALKAN
1. Genel formülü CnH2n+2 dir.
2. C atomları sp3 hibritleşmesi yapar. C atomları arasındaki bütün bağlar tekli bağ. Yani sigma bağıdır.
3. İsimlendirme yapılırken sonuna -an eki getirilir.
4. Doymuştur.
5. En küçük üyesi 1 karbon atomludur.
ALKEN
1. Genel formülü CnH2n dir.
2. C atomları arasında en az bir tane 2 li bağ vardır. İkili bağ yapan C atomları sp3 hibritleşmesi yapar. Molekülde en az bir tane pi bağı bulunur.
3. İsimlendirme yapılırken sonuna -en eki ya da -ilen eki getirilir.
4. Doymamıştır.
5. En küçük üyesi 2 karbonludur.
ALKİN
1. Genel formülü CnH2n–2 dir.
2. C atomları arasında en az bir tane 3 lü bağ vardır ve bu bağı yapan karbon atomları sp hibritleşmesi yapar. Molekülde en az 2 tane pi bağı vardır.
3. İsimlendirme yapılırken
4. Doymamıştır.
5. En küçük üyesi 2 karbonludur.

HİDROKARBONLARIN İLK 10 ÜYESİNİN İSİMLENDİRİLMESİ

ALKAN
CH4 Metan
C2H6 Etan
C3H8 Propan
C4H10 Bütan
C5H12 Pentan
C6H14 Hegzan
C7H16 Heptan
C8H18 Oktan
C9H20 Nonan
C10H22 Dekan
ALKEN
C2H4 Eten (Etilen)
C3H6 Propen
C4H8 Büten
C5H10 Penten
C6H12 Hegzen
C7H14 Hepten
C8H16 Okten
C9H18 Nonen
C10H20 Deken
ALKİN
C2H2 Etin (Asetilen)
C3H4 Propin
C4H6 Bütin
C5H8 Pentin
C6H10 Hegzin
C7H12 Heptin
C8H14 Oktin
C9H16 Nonin
C10H18 Dekin
Bu ilk 10 maddenin ismi bilinmelidir.


ALKİL (R–) Radikal
Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile geri kalan köke alkil denir.
Genel formülü CnH2n+1 dir. İsimlendirme yapılırken –an eki kaldırılarak –il eki getirilir.
CH3 – Metil
C2H5 – Etil
C3H7 – Propil
C4H9 – Bütil gibi.
Alkil grubu bir köktür. Serbest olarak, yani tek başına bulunmaz. Mutlaka organik moleküldeki bir fonksiyonel gruba bağlı olarak bulunur.
R – X (Alkil halojenür)
X bir Halojendir.

SİSTEMATİK İSİMLENDİRME
Açık yapılı hidrokarbonların isimlendirilmesinde ana iskelet şudur:
Ön ek + kök adı + son ek
1. Moleküldeki en uzun C zinciri ve bu zincirdeki C sayısı esas alınır. Kök adı buna göre belirlenir.
2. Uzun zincirdeki C larına numara verilir. Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir. İkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3. Önce grubun bağlı olduğu C numarası yazılır. (–) işaretinden sonra da grubun adı yazılır.
4. Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır. Aynı alkil grupları, aynı C u üzerinde iseler bu karbonunun numarası, grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını belirtmek üzere di, tri, tetra ........ gibi ön ekler kullanılır.
5. Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.
6. Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir. (Prop, büt, pent, hegz, hept ... hecelerinden biri)
7. İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir.
8. Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise di en, tri en ... gibi uygun son ek getirilir.
9. Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani molekül doymuş bir hidrokarbon İse kök heceden sonra sadece –an eki getirilir.
NOT-1 : Bileşik halkalı ise "SİKLO" ön eki getirilir. Halkalı yapıdaki maddeler çokgenlerle gösterilirler. Çokgenin her köşesinde bir C var sayılır.
NOT-2 : Alkan bileşiklerinde 2'inci C unda yalnızca bir –CH3 dallanması varsa izo, 2 tane –CH3 bağlı ise neo ön ekiyle isimlendirme yapılır. Düz zincirli yapılara herhangi bir ek getirilmeyebileceği gibi önlerine n- ekide getirilebilir.

izo bütan

izo pentan

neo pentan
Aşağıdaki bileşiklerin isimlendirilmesine dikkat ediniz.



Alkan, Alken ve Alkin'lere ait fiziksel özellikler
ALKAN
1. İlk 4 üyesi gaz, 5-17 karbonlular sıvı 18 ve daha çok karbonlular katıdır.
2. Suda çözünmezler.
3. Renksiz, tatsız ve kokusuzdurlar.
4. Moleküller arası van der waals bağları vardır. C atomları arttıkça molekül ağırlığı arttığından van der waals çekimi artar. Molekül dallandıkça van der waals etkileşimi azalır.
5. Homolog sıra oluştururlar.
6. Yakılırlar, yanma ürünleri CO2 ve H2O dur.
7. Polimerleşmezler.
ALKEN
1. Homolog sıra oluşturur-lar.
2. C atomu sayısı arttıkça van der waals etkileşimi artar. Dolayısıyla kaynama noktası artar.
3. Yanarlar.
4. Polimerleşirler.
ALKİN
1. Homolog sıra oluşturulur.
2. C atomu sayısı arttıkça kaynama noktası artar.
3. Yanarlar.
4. Polimerleşirler.

İZOMERİ
Genel manada izomeri, farklı şekillerde isimlendirebileceğimiz aynı kapalı formüle sahip bileşiklerdir.
Molekül formülleri aynı (Aynı cins ve sayıda bulunduran) fiziksel ve kimyasal özellikleri farklı maddelere izomer maddeler denir.
İzomer maddelerin yapı formülü (moleküldeki ların dizilişi ve yaptığı bağları belirten formül) farklıdır.

1. Yapı İzomerisi
2. Geometrik İzomeri

1. Yapı İzomerisi
Moleküldeki atomların yapı formülünü oluştururken, yerlerinin değişmesiyle oluşan izomeriye denir.

a. Zincir ve Dallanma İzomerisi

d. Fonksiyonlu grup izomerisi
• Alkol — Eter
• Aldehit — Keton
• Karboksili asit — Ester vb.
Birbirlerinin izomeridir.

2. Geometrik İzomeri
Alkenlere ait bir izomeridir. Çift bağın bağlı olduğu karbonlarından herbirine bağlı olan iki grup aynı olmaması halinde molekül cis- trans izomerisi gösterir.


Çift bağlı karbon atomunda aynı gruplar bağlı olursa o maddenin cis trans izomeri yoktur.


HİDROKARBONLARIN KİMYASAL REAKSİYONLARI
1. Hidrokarbonların Yanma Reaksiyonları
Hidrokarbonların oksijenle yanmasından CO2 ve H2O oluşur. Alkan, Alken ve Alkinlerin genel yanma reaksiyonları aşağıda verilmiştir.


2. Yer Değiştirme Reaksiyonları
Doymuş hidrokarbonlardan metan ultraviyole etkisinde klor gazı ile yer değiştirme reaksiyonu verir.


3. Katılma Reaksiyonları
Doymamış hidrokarbonlar (alken ve alkin) katılma reaksiyonu verirler. Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler. alkenlerin katılması bir kademede, Alkinlerin katılması iki kademede gerçekleşir.
Katılma reaksiyonu, doymamış hidrokarbon molekülünde zayıf pi bağının açılarak verdiği reaksiyonlardır.

a. Hidrojen katılması
• Bir mol alkene 1 mol hidrojen katılır.
C2 H4 + H2 --> C2 H6
C3 H6 + H2 --> C3H8
• 1 mol alkine 2 mol hidrojen katılır.
C2 H2 + 2H2 --> C2H6
C3H4 + 2H2 --> C3H8

b. Halojen Katılması (Brom Katılması)
Doymamış hidrokarbonlar (alken – alkin) bromlu su çözeltisinin rengini giderirler. Alkanlar bromlu su çözeltisi ile reaksiyon vermezler.
• 1 mol alkene 1 mol brom katılır.
C2H4 + Br2 --> C2H4Br2
• 1 mol alkine 2 mol brom katılır.
C2H2 + 2Br2 --> C2H2 Br4
Bromlu su çözeltisi alken ve alkinlerin ayıracıdır.

c. Halojen Asidi Katılması

Markownikoff Kuralı
Doymamış hidrokarbonlara HX türünde bir bileşik katılırken (–) yüklü iyon en az hidrojeni taşıyan karbona bağlanır. Birbaşka ifade ile herkes kendi türünün yanına yerleşir. H hidrojeni çok olan Karbona bağlanır. (X: Halojen)
• 1 mol alkene 1 mol HBr katılır.

• 1 mol Alkine 2 mol HBr katılır.


d. H2O Katılması
• Alkenlere su katılmasıyla monoalkoller oluşur.
C2H4 + H2O --> C2H5OH
Etilen...............Etil alkol


• Alkinlere su katılmasıyla keton türü bileşikler oluşur.

• Alkinlerin en küçük üyesi olan asetilene su katılırsa aldehit türü bir bileşik olan aset aldehit elde edilir.

4. Alken ve alkinler polimerleşme tepkimesi verirler. Alkanlar polimerleşme tepkimesi vermezler.

C’lar arasındaki çift bağ (=) açılır ve C başka maddelere bağlanır.
Aynı cinsten iki molekülün birbirine bağlandığı tepkimelere dimerleşme, üç molekülün bağlandığı tepkimelere trimerleşme denir. Monomerlerin birbirine bağlanmasıyla (en az 1000) oluşan maddeye polimer denir.

5. Alkinlerin Ayıracı
(Asetilenin ayıraç reaksiyonları)
a. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden asetilen gazı geçirildiğinde kirli beyaz renkli gümüş asetilenür çökeleği oluşur.

b. Amonyaklı bakır bir klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür çöker.

• Amonyaklı bakır I klorür ve amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi asetilenin ayıracıdır.
• Bu iki çözelti ile R – C = C – H türündeki alkinler reaksiyon verir.
• Alkanlar, alkenler ve R – C = C – R türündeki alkinler bu iki çözelti ile reaksiyon vermezler.

6. Alkenlerin Yükseltgenmesi
• Alkenler H2O2 ile seyreltik asidik ortamda diolleri oluştururlar.

• Alkenler bayer ayıracı ile zayıf asidik ortamda diolleri meydana getirirler.

Bayer ayıracı
Potasyum permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisidir.


HİDROKARBONLARIN ELDE REAKSİYONLARI
Alkanların Eldesi

1. Wurtz Sentezi
Alkil holojenürlerin (R–X) alkoldeki çözeltisinin metalik sodyum ile reaksiyonundan alkanlar oluşur.
Wurtz sentezinin genel denklemi ;
R – X + R' – X + 2Na --> R–R' + 2Na X
şeklindedir. Wurtz sentezine göre metan elde edilemez.

2CH3 – Cl + 2Na --> CH3 – CH3 + 2NaCl
Metil klorür.................Etan

2C2H5Cl + 2Na --> C4H10 + 2NaCl
Etiklorür................Bütan

2. Alken ve Alkenlerin doyurulması
Alken ve alkinlerin hidrojen ile doyurulmasından elde edilir.
C2 H4 + H2 --> C2H6
C2 H2 + 2H2 --> C2H6

3. Grignard Bileşiklerinden
Grignard bileşiklerinin (R–Mg–X) su ile hidrolizinden elde edilirler.
R – Mg – X + H2O --> R – H + Mg(OH) X
CH3 – MgCl + H2O --> CH4 + MgOHCl
C2H5 – MgCl + H2O --> C2H6 + MgOHCl
Grignard bileşiklerinin asitlerle reaksiyonundan alkanlar elde edilir.
.....R – Mg – X + HX --> R – H + Mg X2
Grignard Bileşiği..Asit......Alkan
CH3 – MgCl + HCl --> CH4 + MgCl2

4. Karboksilli asit Tuzlarından
Karboksilli asitler ve karboksilat tuzları kuvvetli bazların etkisiyle yüksek sıcaklıkta alkanları oluştururlar.


ALKENLERİN ELDESİ
1. Alkollerden H2O çekilmesiyle
Mono alkollerden H2SO4 katalizörlüğünde H2O çekilmesiyle alkenler elde edilir.

2. Alkanlardan H2 çekilmesi
Doymuş hidrokarbonlardan hidrojen çekilmesiyle alkenler elde edilir.

3. Alkil holojenürlerden
Alkil halojenürlerin derişik kuvvetli bazlarla ısıtılması sonucunda alkenler elde edilir.


ALKİNLERİN ELDESİ
Alkil halojenürlerden
Alkil dihalojenür bileşiklerinin KOH çözeltisi ile ısıtılmasından alkinler elde edilir.

Asetilenin eldesi
Teknikte kalsiyum karbürün (karpit) su ile reaksiyonundan asetilen elde edilir.
Kireç taşından başlıyarak C2H2 yi elde denklemi :
CaCO3 --> CaO + CO2
CaO + 3C --> CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O --> C2H2 + Ca(OH)2
Kaynak:Sanaldersane